Cancelo treningi piłkarskie zaczynał w Barreirense, skąd w 2008 roku przeniósł się do akademii Benfiki. W klubie tym występował w drużynach do lat 15, 17 i 19.
Przed sezonem 2012/13 młody obrońca został włączony do drugiej drużyny Orłów, która występowała w Segunda Liga. Spośród 20 pierwszych kolejek Cancelo opuścił zaledwie jeden mecz – z powodu zawieszenia. Trzy razy znalazł się również na ławce rezerwowych pierwszego zespołu podczas meczów Pucharu Portugalii lub Pucharu Ligi.
W pierwszych dniach stycznia 2013 roku João odniósł niewielkie obrażenia w wypadku samochodowym, w którym ranny został także brat zawodnika, zaś prowadząca pojazd matka zginęła. Po wydarzeniu tym, w drugiej części sezonu, Cancelo zagrał w zaledwie jednym meczu ligowym, zaś okazjonalnie grywał w zespołach juniorskich. W tych okolicznościach w maju 2013 roku wywalczył mistrzostwo Portugalii w kategorii wiekowej do lat 18.
Data przyjścia
Data odejścia
Juventus
Inter Mediolan (wyp.)
Valencia
Benfica Lizbona
Portugalia
Komentarze Disqus